الليلي كانت له العديد من التجارب مع أندية أمل حمام سوسة والترجي الجرجيسي والنادي البنزرتي والنادي الصفاقسي والنادي الافريقي فضلا عن تجارب بالدوري الأردني كما أنهى مؤخرا علاقته التعاقدية مع أهلي بنغازي. 

كما سيصل شهاب الليلي في بحر هذا الأسبوع إلى الجزائر تمهيدا لمباشرته مهامه مع ''الفوارة''، ليكون ثالث مدرب تونسي بالرابطة المحترفة الأولى الجزائرية إلى جانب فوزي البنزرتي ونبيل الكوكي.